Current time in Korea 21:38 May 16 (Thu) Year 2024 KCS KCS Publications
KCS Publications
My Journal  Log In  Register
HOME > Search > Browsing(JKCS) > Archives

Journal of the Korean Chemical Society (JKCS)

ISSN 1017-2548(Print)
ISSN 2234-8530(Online)
Volume 33, Number 2
JKCSEZ 33(2)
April 20, 1989 

 
Title
Effects of n-Alcohols on the Amino-Proton Chemical Shift and on the Hindered Rotation About N-C (S) Bond of Thioacetamide

Thioacetamide의 아미노 양성자의 화학적 이동과 N-C (S) 결합 주위의 부자유 회전에 미치는 n-알코올 용매 효과
Author
Jong-Ho Choi, Young-Sang Choi, Chang-Ju Yoon

최종호, 최영상, 윤창주
Keywords
Abstract
n-알코올 용매에서 티오아세테이트아미드(TA)의 아미노 양성자의 nmr 화학적 이동과 선모양이 온도를 변화시켜가면서 구하였다. 아미노 양성자의 화학적 이동변화를 용매의 극성 파라미터 중에서 Reichardt의 ET(30)과 연관지어 고찰하였으며, 그들 사이에는 다음의 관계가 있음이 밝혀졌다. δobs = a·ET(30) + b·(ET(30))2 여기서 a는 알코올 용액에서의 용질의 고유한 특성이며, b는 용질-용매 분자간 상호작용의 특성을 나태내고 있다. 또한 선모양 분석에서 얻은 N-C(S) 결합 주위로의 부자유 회전 장애도 아미노 양성자의 화학적 이동의 행동과 유사하게 ET(30)과 밀접한 관계가 있음을 알았다.

1H-nmr chemical shifts and lineshapes of amino-protons of thioacetamide in n-alcohols were determined. The chemical shifts are discussed by the Reichardt's solvent polarity parameter, ET(30). The following relationship between δobs and ET(30) was obtained, δobs = a·ET(30) + b·(ET(30))2 where a is a characteristic constant for the protons of thioacetamide in n-alcohol solutions and b is a constant for the solute(TA)-solvent (n-alcohols) interactions. The barrier of the hindered rotation about the N-C(S) bond in TA was obtained by analysis of the lineshape of the amino-protons in TA. The behavior of the hindered rotation as well as chemical shifts of the amino-protons in TA has been found to be closely related to the ET(30) of n-alcohols.

Page
149 - 155
Full Text
PDF