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Journal of the Korean Chemical Society (JKCS)

ISSN 1017-2548(Print)
ISSN 2234-8530(Online)
Volume 42, Number 4
JKCSEZ 42(4)
August 20, 1998 

Ab Initio Studies on Proton Affinities of Substituted Furans

치환 퓨란의 양성자 친화도에 대한 Ab Initio 연구
Gab-Yong Lee, Hyun-Mee Lee

퓨란 고리를 포함하는 bis-furan lexitropsin에서, DNA minor groove의 염기쌍과 결합하는 중요 부분인 퓨란의 기하학적 구조를 반경험적 방법(MNDO)과 ab initio(Hartree-Fock) 방법으로 최적화 시켰다. 최적화된 구조에 대해 6-31G와 6-31G* basis set을 사용하여 전자적 구조와 양성자 친화도를 구하였다. 아울러 퓨란의 양성자 친화도에 미치는 치환기 효과를 알아보기 위해 전자를 주는 기와 전자를 Rm는 기를 갖는 여러 치환 퓨란에 대해 양성자 친화도를 조사하였다. 그 결과 전자를 주는 기는 퓨란의 양성자 친화도를 증가시키는 반면 전자를 끄는 기는 양성자 친화도를 감소시켰으며, 이 결과 치환 퓨란의 산소 원자의 atomic charge와 전자밀도로 설명할 수 있었다.

The geometry of furan, relevant to the binding of bis-furan lexitropsin that contains this ring to the base pair of minor groove of DNA, is optimized by semiempirical (MNDO) and ab initio (Hartree-Fock) methods. The proton affinity and electronic structure are evaluated at the 6-31G and 6-31G* level of theory for the optimized geometry. The proton affinities are also studied for various substituted furans with the electrondonating and -withdrawing groups to estimate the substituent effect on the proton affinity of furans. It has been found that the electron-donating substituents increase the proton affinity of furan, whereas the electron-withdrawing substituents decrease it. This result can be explained with atomic charge and electron density at oxygen of substituted furans.

391 - 397
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