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Journal of the Korean Chemical Society (JKCS)

ISSN 1017-2548(Print)
ISSN 2234-8530(Online)
Volume 32, Number 5
JKCSEZ 32(5)
October 20, 1988 

 
Title
Nucleophilic Substitution Reactions of Benzyl Halides with Pyridines in MeOH-MeCN Mixtures

MeOH-MeCN 혼합용매계에서 할로겐화 벤질과 피리딘 사이의 친핵성 치환반응
Author
Ho Bong Song, Ikchoon Lee

송호봉, 이익춘
Keywords
Abstract
메탄올-아세토니트릴 혼합 용매계에서 할로겐화 벤질(파라 치환된 브롬화 벤질과 요오드화 벤질)과 피리딘 사이의 친핵성 치환반응을 속도론적으로 연구하여 반응메카니즘을 밝혔다. 치환기 상호 작용 계수 ρXY값으로 부터 할로겐화 벤질과 피리딘 사이의 반응은 전이 상태에서 dissociative SN2 메카니즘으로 진행되고 있음을 알 수 있었다. Hammett ρ(ρX, ρY) 값, Brφnsted βN값, 분광 용매화 관계식의 계수 a, s 및 a/s 값을 이용하여 비교하였다. PES 모형과 QM 모형의 분석결과 QM 모형 해석에 잘 적용 됨을 알수 있었다.

Kinetic studies for the nucleophilic substitution reactions of benzyl halides(para-substituted benzyl bromides and benzyliodide) with substituted pyridines in MeOH-MeCN mixtures have been carried out in order to elucidate the reaction mechanism. Cross interaction coefficient, ρXY values suggested that the reactions between benzylhalides and substituted pyridines exhibit an dissocitive SN2 mechanism. Hammett (ρX, ρY), Brφnsted βN and solvatochromic correlation coefficient a, s, a/s values were illustrated. Kinetic results were compared between potential energy surface model and quantum mechanical model. The quantum mechanical approach showed to be consistent with kinetic results.

Page
416 - 421
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