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Journal of the Korean Chemical Society (JKCS)

ISSN 1017-2548(Print)
ISSN 2234-8530(Online)
Volume 26, Number 3
JKCSEZ 26(3)
June 20, 1982 

Low Temperature NMR Study on p-Fluorophenylthioxanthylium Ions

저온상태에서 NMR을 이용한 p-Fluorophenylthioxanthylium 양이온에 관한 연구
Yang-Soo Ahn, Jung-Hyu Shin

안양수, 신정휴
티오크잔틸이움 이온과 안트라센이움 이온은 동리평면성의 구조를 가진다. 그러므로 이 양이온들에서 양전하 중심부의 빈 pz-궤도는 융합된 벤젠고리의 π-궤도와 겹쳐진다. 이 양이온들은 Huckel의 (4n + 2)π 법칙에 따라 방향족성을 가진다. 방향족성의 안정화에 황원자가 기여하는 것은 티오크잔틸이움 이온과 안트라센이움 이온의 19F 핵자기 공명의 화학적 이동의 비교로 평가되었다.

The thioxanthylium ion ard anthracenium ion have coplanar geometries. The empty pz-orbitals of the positive centers in the cations, therefore, overlap with the π-orbitals of the fused benzen rings. These cations have aromatic characters, obeying Huckel's (4n + 2)π rule. The contribution of the sulfur atom to aromatic stabilization was estimated by comparing the 19F-nmr chemical shifts of the thioxanthylium ions and anthracenium ions.

165 - 171
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