1-(2-(2-(4-메톡시페녹시)에톡시)페닐)-1,1,2,2,2-펜타메칠디실란의 광반응

1,1,1,2,2-Pentamethyl-2-(phenylethynyl)disilane의 광반응으로부터 1,1-dimethyl-1H-silirene moiety를 가진 화합물이 합성되고,¹⁻³ 1,1,1,2,2-pentamethyl-2-phenyldisilane의 광반응으로부터는 silene moiety를 가진 화합물이 합성된다는 것이 알려졌는데,^4,5 이 중간체들은 구조적으로 너무 불안하여 -OH기나 C=O기를 가진 화합물들과 분자간 반응을 하는 것이 확인되었다. 이러한 연구 이후로 지금까지 매우 많은 관련연구들이 진행되어 오고 있다.⁶ 그런데 이러한 연구들을 자세히 보니 모두가 분자간 반응에 관한 것이었고, 분자내 반응에 관한 연구가 되어 있지가 않아서 본 저자는 광반응결과 생긴 구조적으로 불안한 1,1-dimethyl-1H-silirene^7,8 나 silene⁹ 중간체를 분자내 반응을 시켜 실리콘이 포함된 헤테로고리 화합물을 합성하는 광반응을 시작하게 되었으며, 현재까지 이와 관련한 연구를 하여 오고 있다. 그런데 비교적 최근에는 광반응결과 출발물질에 있던 벤젠고리가 분해되어 이중결합 3개가 컨쥬게이션된 사슬 화합물이 생성되는 것을 확인할 수 있었다. 3-(2-(1,1,2,2,2-Pentamethyldisilyl)phenoxy)propan-1-ol,¹⁰ 1,2-bis(2-(2-(1,1,2,2,2-pentamethyldisilyl)phenoxy)ethoxy)benzene,¹¹ 1,1,2,2,2-pentamethyl-2-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)disilane,¹² 그리고 1,2-bis(2-(1,1,2,2,2-pentamethyldisilyl)phenoxy)ethane¹³의 광반응결과 사슬 화합물을 얻었으며, 가장 최근 연구로는 화합물 1(X = H)의 광반응으로부터도 얻을 수 있었다 (Scheme 1).¹⁴ 그런데 이때 얻어진 사슬 화합물 2의 수율이 적고, 또한 저자가 제시하는 생성 메커니즘을 좀더 자세히 검증하고자 X기가 전자 주는 기인 –OCH₃나 혹은 전자 당기는 기인 –NO₂를 가진 화합물들을 만들어서 광반응을 시키면 어떤 연구결과가 얻어지는 지가 궁금하여, 먼저 화합물 1에서 X기가 –OCH₃기를 가진 화합물을 합성하여 광반응을 하였으며, 본 논문에 그 결과를 자세히 보고하고자 한다.

Scheme1.

화합물 1의 빛반응.

결과 및 고찰▼

Scheme 2에는 이번 연구에 사용되는 화합물 4의 합성이 나타나 있다. 즉, 반응 용매로 물을 사용하고, sodium hydroxide(NaOH)를 염기로 사용하였다. 상 전이 촉매(phase transfer catalyst, PTC)로는 tetra-n-butyl ammonium iodide을 사용하였고, 반응은 초음파 반응기, MicroSYNTH을 사용하여 반응시켰다. 이런 조건하에서 2-(2-(1,1,2,2,2-pentamethyldisilyl) phenoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 3과 4-methoxyphenol의 반응으로부터 화합물 1-(2-(2-(4-methoxyphenoxy)ethoxy)phenyl)-1,1,2,2,2-pentamethyldisilane 4를 84%의 수율로 합성하였다. 화합물 3¹¹은 이미 발표된 논문에서와 같은 방법으로 합성하였다. 용매로 비극성인 벤젠을 사용하여 화합물 4에 빛을 조사하면 어떠한 광반응 생성물이 얻어지는지를 알기 위해서, 화합물 4에 300 nm 빛을 벤젠 용매하에서 쪼였으며 광반응 결과는 Scheme 3에 나타난 바와 같다. 즉, (2-(2-(4-methoxyphenoxy)ethoxy)phenyl)trimethylsilane 5 (12% 수율), (2-(4-methoxyphenoxy)ethoxy)dimethyl(phenyl)silane 7(11% 수율), 그리고 2-(4-methoxyphenoxy)ethanol 8(9% 수율)를 얻었으며, 이외에도 구조를 알 수 없는 여러개의 분해 화합물들이 생성되었다. 한편, 현재까지의 많은 연구결과들을 종합해 분석하면 대부분의 phenyldisilane 화합물들에 빛을 쪼이면 빛 반응 경로가 다음과 같이 4가지가 있다는 것이 잘 알려져 있다. 즉, path a는 실리콘과 실리콘 사이의 결합이 끊어진 후 trimethylsilyl 라디칼이 1,3 이동을 거쳐 silatriene 중간체가 형성되는 경로이고,¹⁵ path b는 반응물이 들뜬 상태가 된 후, methanol과 같은 친핵체의 공격으로 인해 실리콘과 실리콘사이의 결합이 끊어지는 경로이고,¹⁶ path c는 들뜬 상태에 있는 반응물이 silylene (SiMe2)을 제거하는 경로이다¹⁷. 또한, path d는 빛을 받아 들뜬 반응물이 silene (C=Si) 화합물로 바뀐 후, 메탄올과 같은 친핵체의 공격을 받아서 새로운 화합물이 생성되는 경로이다.¹⁸ 광반응 생성물 5의 합성은 빛을 받아서 들뜬 상태가 된 반응물 4* 에서 silylene (SiMe₂)이 제거되는 path c를 거쳐서 진행된 것으로 여겨진다. path d 를 거쳐서 silene 화합물 6이 생성된 후, silene (C=Si) 부분의 실리콘 원자에 2-(4-methoxyphenoxy)ethanolate의 친핵성 공격으로부터 예상하지 못 했던 새로운 화합물 7이 생성된 것으로 여겨진다. 이때 빛 반응 중간체 6에서는 벤젠고리와 2-(4-methoxyphenoxy)ethanolate와의 결합이 끊어져서, 2-(4-methoxyphenoxy)ethanol 8이 빛 반응 생성물로 얻어졌다. 그런데 이 논문에서 기대하였던 사슬 화합물 2의 생성은 자세한 실험 검증에도 불구하고 확인할 수가 없었다. 화합물 1 (X = H)의 빛 반응에서는 수율이 좋지는 않지만 흥미로운 구조의 화합물 2를 얻을 수 있었는데, X가 전자를 주는 기인 methoxy로 바뀐 화합물 4의 빛반응에서는 화합물 2가 얻어지지 않아서, 다음에는 X가 전자를 당기는 기인 nitro기로 바뀐 화합물의 빛 반응에 대한 연구를 하고자 하며 그 이유는 다음과 같다. 화합물 4가 빛을 받으면 path a를 거쳐서 화합물 9가 된다는 것은 잘 알려져있다. 화합물 9가 사슬 화합물 2가 되려면 저자의 생각으로는 화합물 10과 11을 거칠 것으로 생각한다(Scheme 4). 그런데 화합물 10에서 화합물 11이 되려면, 화합물 10에서의 벤젠 A와 벤젠 B가 Fig. 1과 같이 sandwich형태로 서로 exciplex를 이루면 다음 반응이 잘 진행되리라는 것을 분자 modeling으로부터 알 수 있었다. 즉 전자적으로 들뜬 벤젠 A*가 바닥상태에 있는 벤젠 B와 분자내 충돌에 의해 Fig. 1과 같은 exciplex를 형성하게 된다면, 이 exciplex는 약간의 CT (charge-transfer) interaction에 의해 안정해 진다는 것이 잘 알려져 있다.¹⁹⁻²² 즉 하나는 electron donor 가 되고 다른 하나는 electron acceptor가 되면서 exciplex가 안정해지는데 이런 exciplex가 잘 만들어지려면 Fig. 1과 같은 구조를 가지면 된다고 생각한다. 저자의 생각으로는 벤젠 A가 electron acceptor이고, 벤젠 B가 electron donor이면 exciplex A-*-B 가 안정해져서 잘 생기고 그러면 결과적으로 화합물 2가 많이 생길 것이라 생각하여 벤젠 B의 치환기로 methoxy group을 선택하여 연구를 하였던 것인데 결과적으로 화합물 2가 안 생겼으므로, 아마도 벤젠 A가 electron donor이고 벤젠 B가 electron acceptor의 조합이면 exciplex가 안정화되어 화합물 10이 많이 생겨서 결과적으로 화합물 2가 많이 생기지 않을까 생각한다. 그래서 다음 연구에서는 벤젠 B의 치환체로 nitro group을 가진 화합물을 합성하여 빛 반응을 하고자 한다.

Scheme2.

화합물 4의 합성.

Scheme3.

화합물 4의 벤젠 용매에서의 빛 반응.

Scheme4.

화합물 2의 가능한 생성 mechanism.

Figure1.

화합물 10의 sandwich구조.

실리콘과 잘 반응할 수 있는 산소를 가지고 있으며, 극성이면서 또한 양성자를 줄 수 있는 메탄올로 빛 반응 용매를 바꾸었을 때의 빛 반응 생성물들을 알아보기위해, 반응물 4에 메탄올 용매 하에서 300 nm 빛을 쪼였다. 그 결과(2-(2-(4-methoxyphenoxy)ethoxy)phenyl)trimethylsilane 5 (14% 수율), 2-(4-methoxyphenoxy)ethanol 8 (7% 수율), (2-(2-(4-methoxyphenoxy)ethoxy)phenyl)dimethylsilane 12 (6% 수율), 그리고 methoxy(2-(2-(4-methoxyphenoxy)ethoxy) phenyl)dimethylsilane 13 (10% 수율)를 광반응 생성물로 얻었으며, 이외에도 구조를 알 수 없는 여러 개의 분해 화합물들이 생성되었다(Scheme 5). 광반응 생성물 5는 용매가 벤젠인 경우와 마찬가지로 path c를 거쳐서 생성된 것으로 생각된다. 또한, 화합물 8의 생성도 벤젠 용매와 같이 빛 반응중간체 6에서 벤젠 고리와 2-(4-methoxyphenoxy)ethanolate와의 결합이 끊어져서 생성된 것으로 여겨진다. 화합물 12은 빛을 받아 들뜬 상태에 있는 반응 중간체 4*에 있는 pentamethyldisilanyl기에서 β 실리콘 원자에 반응 용매인 메탄올이 친핵성 공격을 하는 path b를 거쳐 생성된 것으로 설명된다. 화합물 13은 반응 경로중 path d를 거쳐서 silene 화합물 6이 생성된 후, silene (C=Si) 부분의 실리콘 원자에 빛반응 용매인 메탄올의 친핵성 공격으로부터 생성된 것으로 여겨진다. 빛 반응 생성물 5, 7, 8, 12, 그리고 13의 구조는 ¹H NMR, ¹³C NMR, FT-IR, UV, 그리고 mass 스펙트럼들을 해석하여 확인하였다. 빛 반응 생성물 5의 스펙트럼에서는 반응물 4의 구조에서 나타나는 pentamethyldisilanyl기 대신에 trimethylsilyl기가 스펙트럼에 나타나는 것 외에는 비슷한 스펙트럼 자료를 나타내어서 생성물 5의 구조를 확인할 수 있었다. 빛 반응 생성물 7의 경우에는 벤젠 고리에 치환이 1개인 경우로, 벤젠 고리에 치환이 1,2 위치에 있는 반응물 4와는 ¹H NMR 스펙트럼에서 방향족 수소의 pattern이 다르게 나타나고, 수소의 적분값이 다르다. 또한, 실리콘에 붙어 있는 메칠기의 수소가 δ 0.26에서 singlet로 6개의 수소가 있는 것으로 적분되었으며, mass 스펙트럼에서 분자량 302가 확인되었다. 화합물 12의 스펙트럼 자료들은 반응물 4와 비슷하였는데, 다른 것은 디메틸실릴기에 있는 수소가 ¹H NMR 스펙트럼에서 δ 4.29에서 칠중선으로 나타났고, FT-IR 스펙트럼에서는 Si-H 신축 방식에 기인한 흡수가 2114.6 cm^-1에서 나타났다는 것이다. 빛 반응생성물 13의 ¹H NMR 스펙트럼에서는 반응물 4의 구조에서 나타나는 실리콘에 붙어있는 2 종류의 메칠기 peak대신에 메칠기의 수소가 δ 0.38에서 singlet로 6개의 수소가 있는 것으로 적분되었으며, 또한 methoxy peak가 δ 3.52에서 singlet로 3개의 수소가 있는 것으로 적분되었다. 이 외에는 여러가지 스펙트럼에서 반응물 4와 비슷한 피크를 나타내어 화합물 13의 구조를 확인할 수 있었다.

Scheme5.

화합물 4의 메탄올 용매에서의 빛 반응.

실험 방법▼

1-(2-(2-(4-Methoxyphenoxy)ethoxy)phenyl)-1,1,2,2,2-pentamethyldisilane 4의 합성

50 mL two-neck flask에 4-methoxyphenyl (0.44 g, 3.55 mmol), sodium hydroxide (0.47 g, 11.8 mmol), tetrabutylammolum iodide (8.7 mg, 0.02 mmol) 그리고 물(8 mL)를 차례대로 넣는다. 이 용액을 30분간 상온에서 교반한 후, 여기에 2-(2-(1,1,2,2,2-pentamethyldisilyl)phenoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 3 (1 g, 2.37 mmol)을 넣는다. 이 반응 플라스크를 MicroSYNTH 기기에 넣고 500W로 80 ℃에서 2시간 반응시킨다. TLC를 하여 반응의 종결을 알아낸 후, 이 반응 플라스크에 물(10 mL)를 넣은 후, 소량의 묽은 염산 용액을 가하여 반응 용액의 pH를 4.5로 맞춘다. 원하는 반응 생성물을 얻기 위하여 Ethyl acetate (20 mL)를 3번 사용하여 추출한다. 이렇게 반응 생성물이 추출된 ethyl acetate용액을 소금물(20 mL)을 사용하여 씻고, 적당량의 MgSO₄를 사용하여 ethyl acetate 용액에서 물을 제거한다. 이렇게 얻은 용액을 Rotary evaporator를 사용하여 감압 농축한 후, 컬럼 용매로 n-hexane : ethyl acetate = 10 : 1을 사용하여 컬럼 크로마토그래피를 하여 원하는 생성물 4 (0.74 g, 84% yield)을 얻었다. 4; ¹H NMR (CDCl₃, 500 MHz) δ_H 7.35 (1H, dd, Jd =7.5, Jd = 5.0 Hz), 7.31 (1H, td, Jt = 10.0, Jd = 5.0 Hz), 6.96 (1H, t, J = 10.0 Hz), 6.85 (5H, m), 4.28 (4H, m), 3.77 (3H, s),0.33 (6H, s), 0.02 (9H, s); ¹³C NMR (CDCl₃, 125 MHz) δ_C164.5, 155.8, 154.4, 137.0, 131.9, 129.3, 122.5, 117.2, 116.4, 111.3, 68.5, 67.6, 57.5, 0.00, -1.69; UV (CH₂Cl₂) λ_max 279, 286 nm; FT-IR (NaCl) 3050.8, 2948.6, 1508.1, 1436.7, 1372.1, 1224.6, 733.8 cm^-1; MS (70 eV) m/z 374 (M⁺); MS m/z (%)374 (M⁺, 0.1), 301 (100), 241 (31), 207 (82), 177 (71), 161 (30), 151 (83), 135 (34), 123 (31), 73 (46); HRMS (M⁺) calcd for C₂₀H₃₀O₃Si₂ 374.1733, found 374.1728.

벤젠을 용매로 사용한 1-(2-(2-(4-Methoxyphenoxy)ethoxy)phenyl)-1,1,2,2,2-pentamethyldisilane 4의 빛 반응

Quartz로 만들어진 플라스크에 1-(2-(2-(4-methoxyphenoxy)ethoxy)phenyl)-1,1,2,2,2-pentamethyldisilane 4 (187 mg)과 벤젠(1 L)을 넣어서 5 × 10^-4 M 농도의 용액을 만든 후, 이 플라스크에 1시간동안 질소 기체를 계속 bubbling 시켜서 벤젠 용액 속의 공기를 질소 기체로 교환한다. 이 quartz 플라스크를 RUL 300 nm lamp가 장치된 Rayonet photochemical reactor, RPR-208에 넣고 2시간동안 빛을 쪼인다. 이렇게 얻은 빛 반응 용액을 rotary evaporator에서 감압 농축하여 용매인 벤젠을 제거한 후, n-hexane : ethyl acetate = 5 : 1을 사용하여 컬럼 크로마토그래피를 한다. 좀 더 pure한 생성물을 얻기 위하여 n-hexane : ethyl acetate = 2 : 1의 용매를 사용하여 normal phase HPLC를 하여 빛 반응 생성물(2-(2-(4-methoxyphenoxy)ethoxy)phenyl)trimethylsilane 5 (19 mg, 12% yield), (2-(4-methoxyphenoxy)ethoxy)dimethyl(phenyl)silane 7 (16.6 mg, 11% yield), 그리고 2-(4-methoxyphenoxy)ethanol 8 (7.6 mg, 9% yield)를 얻었다. 5; ¹H NMR (CDCl₃, 500 MHz) δ_H 7.37 (1H, dd, Jd = 7.5, Jd = 5.0 Hz), 7.31 (1H, td, Jt = 10.0, Jd = 5.0 Hz), 6.96 (1H, t, J = 10.0 Hz), 6.83 (5H, m), 4.25 (4H, m), 3.70 (3H, s), 0.34 (9H, s); ¹³C NMR (CDCl₃, 125 MHz) δ_C 162.7, 154.2, 152.0, 134.4, 131.0, 127.9, 121.3, 115.6, 114.7, 110.8, 67.0, 66.4, 55.6, 0.00; UV (CH₂Cl₂) λ_max277, 283 nm; FT-IR (NaCl) 3030.8, 2956.3, 1589.1, 1508.1, 1438.6, 1223.6, 1045.2, 828.3 cm^-1; MS (70 eV) m/z 316 (M⁺); MS m/z (%)316 (M⁺, 100), 239 (25), 189 (14), 175 (16), 159 (23), 135 (40), 122 (39), 121 (32), 89 (28); HRMS (M⁺) calcd for C₁₈H₂₄O₃Si 316.1495, found 316.1440. 7; ¹H NMR (CDCl₃, 500 MHz) δ_H 7.47 (1H, dd, Jd = 7.5, Jd = 5.0 Hz), 7.24 (1H, td, Jt = 10.0, Jd = 5.0 Hz), 6.85 (1H, t, J = 10.0 Hz), 6.74 (6H, m), 4.13(4H, m), 3.67 (3H, s), 0.26 (6H, s); ¹³C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ_C 161.1, 152.4, 151.0, 133.8, 129.3, 126.3, 119.1, 113.9, 113.0, 108.2, 65.4, 64.3, 54.1, 0.00; UV (CH₂Cl₂) λ_max 278, 285 nm;FT-IR (NaCl) 3003.1, 2983.3, 2955.4, 1508.1, 1438.6, 1373.1, 1235.2, 1044.3, 832.1 cm^-1; MS (70 eV) m/z 302 (M⁺); MS m/z (%) 302 (M⁺, 23), 301 (100), 241 (15), 207 (27), 177 (22), 151 (29), 123 (11), 77 (4); HRMS (M⁺) calcd for C₁₇H₂₂O₃Si 302.1338, found 302.1391. 8; ¹H NMR (CDCl₃, 500 MHz) δ_H 6.75 (4H, m), 3.92 (2H, t, J = 5.0 Hz), 3.82 (2H, t, J = 5.0 Hz), 3.67 (3H, s), 2.59 (1H, s); ¹³C NMR (CDCl₃, 125 MHz)d_C 153.9, 152.7, 115.5, 114.5, 69.8, 61.2, 55.6; UV (CH₂Cl₂) λ_max 287 nm; FT-IR (NaCl) 2983.3, 1508.1, 1374.0, 1238.1, 1045.2 cm^-1; MS (70 eV) m/z 168 (M⁺); MS m/z (%) 168(M⁺, 39), 161 (35), 151 (100), 124 (90), 109 (42), 91 (58); HRMS(M⁺) calcd for C₉H₁₂O₃ 168.0786, found 168.0716.

메탄올을 용매로 사용한 1-(2-(2-(4-Methoxyphenoxy)ethoxy)phenyl)-1,1,2,2,2-pentamethyldisilane 4의 빛 반응

Quartz로 만들어진 플라스크에 1-(2-(2-(4-methoxyphenoxy)ethoxy)phenyl)-1,1,2,2,2-pentamethyldisilane 4 (187 mg)과 메탄올(1 L)을 넣어서 5 × 10^-4 M 농도의 용액을 만든 후, 이 플라스크에 1시간동안 질소 기체를 계속 bubbling 시켜서 메탄올 용액 속의 공기를 질소 기체로 교환한다. 이 quartz 플라스크를 RUL 300 nm lamp가 장치된 Rayonet photochemical reactor, RPR-208에 넣고 2시간동안 빛을 쪼인다. 이렇게 얻은 빛 반응 용액을 rotary evaporator에서 감압 농축하여 용매인 메탄올을 제거한 후, n-hexane : ethyl acetate = 5 : 1을 사용하여 컬럼 크로마토그래피를 한다. 좀 더pure한 생성물을 얻기 위하여 n-hexane : ethyl acetate = 2 : 1의 용매를 사용하여 normal phase HPLC를 하여 빛 반응 생성물(2-(2-(4-methoxyphenoxy)ethoxy)phenyl)trimethylsilane 5 (22 mg, 14% yield), 2-(4-methoxyphenoxy)ethanol 8 (5.9 mg, 7% yield), (2-(2-(4-methoxyphenoxy)ethoxy)phenyl)dimethylsilane 12 (9 mg, 6% yield), 그리고 methoxy(2-(2-(4-methoxyphenoxy)ethoxy)phenyl)dimethylsilane 13 (16.6 mg, 10% yield)를 얻었다. 12; ¹H NMR (CDCl₃, 500 MHz) δ_H 7.35 (1H, dd, Jd = 7.5, Jd = 5.0 Hz), 7.25 (1H, td, Jt = 10.0, Jd = 5.0 Hz), 6.86 (1H, t, J = 10.0 Hz), 6.74 (5H, m), 4.29 (1H, septet, J = 5.0 Hz), 4.17 (4H, m), 0.23 (6H, d, J = 5.0 Hz); ¹³C NMR (CDCl₃, 125 MHz) δ_C 164.2, 154.9, 153.7, 136.9, 132.0, 126.7, 121.8, 116.6, 115.6, 111.0, 68.1, 67.1, 56.6, -2.79; UV (CH₂Cl₂) λ_max278, 284 nm; FT-IR (NaCl) 2979.5, 2980.2, 2114.6, 1588.1, 1508.1, 1437.6, 1238.1, 1047.1, 879.4 cm^-1; MS (70 eV) m/z 302 (M⁺); MSm/z (%) 302(M⁺, 48), 301 (9), 241 (29), 209 (48), 179 (48), 151 (100), 124 (85), 73 (60); HRMS (M⁺) calcd for C₁₇H₂₂O₃Si 302.1338, found 302.1357. 13; ¹H NMR (CDCl₃, 500 MHz) δ_H 7.50 (1H, dd, Jd = 7.5, Jd = 5.0 Hz), 7.37 (1H, td, Jt = 10.0, Jd = 5.0 Hz), 6.99 (1H, t, J = 10.0 Hz), 6.85 (5H, m), 4.28 (4H, m), 3.77 (3H, s), 3.52 (3H, s), 0.38 (6H, s); ¹³C NMR (CDCl₃, 125 MHz) δ_C 164.4, 155.5, 154.1, 136.9, 132.8, 127.3, 122.3, 117.0, 116.1, 111.6, 68.5, 67.5, 57.2, 52.4, 0.00; UV (CH₂Cl₂)λ_max 284 nm; FT-IR (NaCl) 2979.5, 1508.1, 1233.3, 1044.3, 829.2 cm^-1; MS (70 eV) m/z 332 (M⁺); MS m/z (%) 332 (M⁺,100), 317 (10), 285 (6), 241 (30), 209 (15), 191 (20), 161 (40), 150 (41), 124 (25), 73 (20); HRMS (M⁺) calcd for C₁₈H₂₄O₄Si 332.1444, found 332.1492.

결 론▼

벤젠을 빛 반응 용매로 사용하여 반응물 4에 300 nm의 빛을 쪼이면, 생성물 5, 7, 그리고 8을 얻을 수 있었다. 빛을 받아 들뜬 상태가 된 화합물 4*에서 silylene (SiMe₂)이 제거되는 경로 c를 거쳐서 화합물 5가 생성된 것으로 여겨진다. 빛 반응 생성물 7은 경로 d를 거쳐 silene 화합물이 된 중간체 6의 실리콘 원자에 2-(4-methoxyphenoxy)ethanolate의 친핵성 공격으로부터 생성된 것으로 여겨지며, 화합물 8은 중간체 6에서 phenyl 고리와 oxygen 사이의 결합이 끊어져서 생긴 것으로 여겨진다. 그런데 이 반응에서 얻어질 것으로 예상되었던 사슬 화합물 2는 얻어지지 않았다. 빛 반응 용매로 메탄올을 사용하여 300 nm 빛을 쪼이면, 빛 반응 생성물 5, 8, 12, 그리고 13이 얻어진다. 화합물 12은 들뜬 상태의 화합물 4*의 pentamethyldisilanyl기에서 β 실리콘 원자에 메탄올의 친핵성 공격으로부터 생성되었음을 알 수 있었고, 화합물 13은 silene 중간체 6의 silicon원자에 메탄올의 공격으로부터 생성되었음을 알 수 있었다.

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