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Journal of the Korean Chemical Society (JKCS)

ISSN 1017-2548(Print)
ISSN 2234-8530(Online)
Volume 42, Number 1
JKCSEZ 42(1)
February 20, 1998 

 
Title
Ab Initio Studies Proton on Affinities of Substituted Thiazoles

치환 티아졸의 양성자 친화도에 대한 Ab Initio연구
Author
Gab-Yong Lee*, Hyun-Mee Lee

이갑용, 이현미
Keywords
Abstract
티아졸 고리를 포함하는 lexitroposin에서 DNA minor groove의 염기쌍과 결합하는 부분인 티아졸의 분자정전기 전위를 ab initio계산을 통해 구하였으며 protonate된 티아졸의 두 가지 가능한 형태에 대해 MNDO 및 ab initio방법으로 기하학적 구조를 최적화 하였다. 최적화된 구조에 대해 6-31G및 6-31 G* basis set을 사용하여 양성자 친화도를 구하였으며 아울러 티아졸의 양성자 친화도에 미치는 치환기 효과를 알아보기 위해 전자를 주는 기와 전자를 끄는 기를 치환시킨 여러 치환 치아졸에 대해 양성자 친화도를 조사하였다. 그 결과 티아졸의 질소 원자가 DNA minor groove쪽으로 배향되고 전자를 주는 기가 치환될 때 양성자 친화도가 증가됨을 알 수 있었다.

Molecular electrostatic potential (MEP) of the thiazole, relevant to the binding of lexitroposin that contains thiazole ring to the base pair of minor groove of DNA is obtained from the results of ab initio calculation. The geometry optimization for the two possible conformations of protonated thiazoles is performed with the aid of MNDO and ab initio calculations. The proton affinities are calculated at the 6-31G and 6-31G* basis set for the optimized geometry. The proton affinities are also studied for various substituted thiazoles with the electron-donating and electron-withdrawing groups to estimate substituent effect on the proton affinity of thiazoles. It is found that the thiazole with nitrogen atom aligned inward to the DNA minor groove exhibit higher proton affinity and electron-donating substituents increase the proton affinity of thiazoles.

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