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Journal of the Korean Chemical Society (JKCS)

ISSN 1017-2548(Print)
ISSN 2234-8530(Online)
Volume 41, Number 10
JKCSEZ 41(10)
August 20, 1997 

 
Title
Manganese Dioxide-Based Chlorination of Alcohols Using Silicon Tetrachloride

이산화망간 존재하에서 사염화규소를 이용한 알코올의 염소화반응
Author
Dong Soo Ha*, Myeong Jong Yoon

하동수,윤명종
Keywords
Abstract
이산화망간 존재하에서 사염화규소는 1차,2차,3차 및 벤질알코올 유도체 뿐 만 아니라 시클로헥산올과 같은 고리형 알코올, 알릴 알코을둥의 염소화반웅을 정량적으로 수행항 수 있음을 발견하였다 먼저 이산와망간이 사염화규소의 반응성이 큰 규소-염소 결합에 삽입되어 불안정한 중간체인 Manganese(IV) oxodichloride를 생성하고 이 중간체는 계속하여 사염화규소와 반응하여 최종적으로 사염화망간을 생성하리라 예상된다. 이렇게 생성되리라 예상되는 화학종들은 모두 반응메카니즘적으로 알코올의 염소화반응에 관여할 수 있음을 알았다. 이 반응은 Thionylchloride나 삼염화인등을 사용한 고전적인 알코올의 염소화반응에 비하여 많은 장점을 가짐을 알 수 있었다.

Manganese dioxide may react with silicon tetrachloride to form manganese(IV) oxodichloride which reacts subsequently with another molecule of silicon tetrachloride leading to manganese tetrachloride eventually in chlorinated solvents. This in situ generated manganese(IV) oxodichloride or manganese tetrachloride were found to be very effective for the chlorination of a wide variety of alcohols to the corresponding chlorides. Primary, secondary and benzylic alcohols were converted into corresponding chlorides when treated with silicon tetrachloride in the presence of manganese dioxide at room temperature.

Page
541 - 546
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