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Journal of the Korean Chemical Society (JKCS)

ISSN 1017-2548(Print)
ISSN 2234-8530(Online)
Volume 38, Number 7
JKCSEZ 38(7)
February 20, 1994 

Host-Guest Interactions of Cyclic and Acyclic Polyethers with Alkylammonium Ions

고리 및 비고리 폴리에테르와 알킬암모늄 이온과의 호스트-게스트 상호작용
Jong Hwa Jung, Dae Yeon Kim, Shim Sung Lee

정종화, 김대연, 이심성
고리(12C4, 15C5, 18C6, DT18C6, DA18C6) 및 비고리(Q2O5) 폴리에테르와 11가지의 1차 및 2차 알킬암모늄 이온과의 상호작용을 NMR 적정과 전기전도도법으로 조사하였다. 모든 알킬암모늄 이온은 크라운 에테르 및 비고리 폴리에테르와 수소결합에 의해 비교적 안정한 1:1 착물을 형성하였다. 알킬암모늄 이온과 동공의 크기가 다른 동일계열 호스트와의 상호작용의 세기는 18C6 > 15C5 > 12C4 순이었으며, 알킬암모늄 이온에 대한 호스트 주개원자의 세기는 N > O > S 순이었다. 18C6는 2차 알킬암모늄 이온에 비해 1차 알킬 암모늄 이온과 더 강한 상호작용을 하는 반면, DA18C6는 2차 알킬암모늄 이온과 더 강한 상호작용을 하였다. 또한 25℃ 메탄올에서 18C6와 알킬암모늄 이온과의 착물형성에 대한 안정도 상수를 전기전도도법에 의해 구하였다. 착물의 안정도는 주로 알킬암모늄의 차수(또는 수소결합 수), 알킬기의 길이, 알킬기의 구조에 의한 입체장애 등에 의해 크게 영향을 받았다.

The interactions of 11 kinds of primary and secondary alkylammonium ions with cyclic (12C4, 15C5, 18C6, DT18C6 and DA18C6) and acyclic(Q2O5) polyethers were investigated by NMR titration and conductometry. All of the alkylammonium ions under investigation form the relatively stable 1 : 1 complexes with crown ethers and acyclic polyether by H-bond. The interactions of alkylammonium ions with analogeous hosts having different size were in the order of 18C6 > 15C5 > 12C4, and the strengthes of donor atoms toward the alkylammonium ions were in the order of N > O > S. 18C6 forms more favorable interactions with primary alkylammonium ions than secondary alkylammonium ions, otherwise DA18C6 shows the opposite behaviors. The stability constants for complexations of 18C6 with the alkylammonium ions were determined conductometrically in methanol at 25℃. The major factors affecting the stability of complexes were the type of alkylammonium ions, the length of alkyl-chain and the steric hindrance due to the structure of alkyl groups on complexation.

509 - 515
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