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Journal of the Korean Chemical Society (JKCS)

ISSN 1017-2548(Print)
ISSN 2234-8530(Online)
Volume 36, Number 6
JKCSEZ 36(6)
December 20, 1992 

 
Title
A Study on the Kinetics and Mechanism of the Hydrolysis of N-Benzylidenebenzenesulfonamide Derivatives

BBSA 유도체의 가수분해메카니즘과 반응속도론적 연구
Author
Suck-Woo Lee, Byung-Man Jang, Kwang-Il Lee, Gi-Chang Lee

이석우, 장병만, 이광일, 이기창
Keywords
Abstract
N-Benzylidenebenzenesulfonamide 유도체의 가수분해 반응속도를 25℃의 수용액에서 자외선 분광기를 사용하여 측정하고 넓은 pH 범위에 적용될 수 있는 반응속도식을 유도하였다. 가수분해 반응속도에 미치는 치환기 효과를 검토하기 위하여 Hammett plot를 한 결과 전자 끄는기에 의하여 반응속도가 촉진됨을 알 수 있었다. 가수분해 최종 생성물은 benzenesulfonamide와 benzaldehyde 이었으며 가부분해 반응속도 상수 측정과 반응속도식의 유도, 치환기 효과, general base 효과 및 최종생성물의 결과로부터 n-benzylidenebenzenesulfonamide 유도체의 가수분해 반응은 pH 0.2∼2.5에서는 hydronium ion에 의해서, pH 3.0∼8.0 사이에서는 중성의 물분자에 의하여 가수분해가 일어나고 pH 8.5 이상에서는 hydroxide ion에 의하여 진행됨을 알 수 있었다.

The kinetics of the hydrolysis of N-benzylidenebenzenesulfonamide derivatives have been investigated by ultraviolet spectrophotometry in H2O at 25℃. A rate equation which can be applied over a wide pH range was obtained. The substituent effect on the hydrolysis of N-benzylidenebenzenesulfonamide derivatives were studied and rate of hydrolysis is known to be accelerated by electron withdrowing group. Final product of the hydrolysis was benzenesulfonamide and benzaldehyde. Base on the rate equation, substituent effect, general base effect and final products, hydrolysis of N-benzylidenebenzenesulfonamide derivatives seemed to be initiated by the hydronium ion at the pH 0.2∼2.5 and proceeded by the neutral H2O molecule at pH 3.0∼8.0 but proceeded by the hydroxide ion at above pH 8.5.

Page
919 - 924
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