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Journal of the Korean Chemical Society (JKCS)

ISSN 1017-2548(Print)
ISSN 2234-8530(Online)
Volume 36, Number 2
JKCSEZ 36(2)
April 20, 1992 

 
Title
The Facile Synthesis of Pyrrolidinobenzenes from Adipaldehyde and Phenylenediamine using HFe(CO)4-

사카르보닐철산염, HFe(CO)4-을 이용한 아디파알데히드와 페닐렌디아민으로부터 과수소아제피노벤젠의 편리한 합성
Author
Sang Chul Shim, Byung Won Woo, Chil Hoon Doh, Dong Yub Lee, Young Zoo Youn

심상철, 우병원, 도칠훈, 이동엽, 윤영주
Keywords
Abstract
에탄올성 사카르보닐철산염, HFe(CO)4-과 아디파알데히드를 조합하면 아미노기를 과수소아제핀고리로 선택적으로 전환을 하는데 매우 효과적이다. 페닐렌디아민은 상압의 일산화탄소, 상온, 및 철산염 존재하에서 아디파알데히드와 반응하여 대응하는 과수소아제핀을 보통의 수득율로 주었다. 이 반응에 철산염아디파알데히드-페닐렌디아민계에서 몰비가 1.0 : 1.0 : 1.0일 때는 한 개의 과수소아제핀고리를, 1.0 : 2.0 : 1.0의 경우에는 두 개의 과수소아제핀고리를 선택적으로 주었다.

Ethanolic tetracarbonylhydridoferrate, HFe(CO)4-, combined with adipaldehyde is very efficient for the selective transformation of an amino group into a perhydroazepine ring. Phenylenediamines react with adipaldehyde in the presence of HFe(CO)4- at room temperature under the atmospheric pressure of carbon monoxide to give the corresponding perhydroazepines in moderate yields. In these reactions, the molar ratio of 1.0 : 1.0 : 1.0 of the ferrate-adipaldehyde-phenylenediamine system gave one perhydroazepine ring, and the case of 1.0 : 2.0 : 1.0 gave two perhydroazepine rings, selectively.

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301 - 304
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