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Journal of the Korean Chemical Society (JKCS)

ISSN 1017-2548(Print)
ISSN 2234-8530(Online)
Volume 36, Number 2
JKCSEZ 36(2)
April 20, 1992 

The Facile Synthesis of Pyrrolidinobenzenes from Adipaldehyde and Phenylenediamine using HFe(CO)4-

사카르보닐철산염, HFe(CO)4-을 이용한 아디파알데히드와 페닐렌디아민으로부터 과수소아제피노벤젠의 편리한 합성
Sang Chul Shim, Byung Won Woo, Chil Hoon Doh, Dong Yub Lee, Young Zoo Youn

심상철, 우병원, 도칠훈, 이동엽, 윤영주
에탄올성 사카르보닐철산염, HFe(CO)4-과 아디파알데히드를 조합하면 아미노기를 과수소아제핀고리로 선택적으로 전환을 하는데 매우 효과적이다. 페닐렌디아민은 상압의 일산화탄소, 상온, 및 철산염 존재하에서 아디파알데히드와 반응하여 대응하는 과수소아제핀을 보통의 수득율로 주었다. 이 반응에 철산염아디파알데히드-페닐렌디아민계에서 몰비가 1.0 : 1.0 : 1.0일 때는 한 개의 과수소아제핀고리를, 1.0 : 2.0 : 1.0의 경우에는 두 개의 과수소아제핀고리를 선택적으로 주었다.

Ethanolic tetracarbonylhydridoferrate, HFe(CO)4-, combined with adipaldehyde is very efficient for the selective transformation of an amino group into a perhydroazepine ring. Phenylenediamines react with adipaldehyde in the presence of HFe(CO)4- at room temperature under the atmospheric pressure of carbon monoxide to give the corresponding perhydroazepines in moderate yields. In these reactions, the molar ratio of 1.0 : 1.0 : 1.0 of the ferrate-adipaldehyde-phenylenediamine system gave one perhydroazepine ring, and the case of 1.0 : 2.0 : 1.0 gave two perhydroazepine rings, selectively.

301 - 304
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