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Journal of the Korean Chemical Society (JKCS)

ISSN 1017-2548(Print)
ISSN 2234-8530(Online)
Volume 34, Number 6
JKCSEZ 34(6)
December 20, 1990 

 
Title
The Facile Synthesis of Pyrrolidinobenzenes from Succinaldehyde and Phenylenediamines using HFe(CO)4-

사카르보닐 철산염, HFe(CO)4-을 이용한 숙신알데히드와 페닐렌디아민으로부터 피로리디노벤젠의 편리한 합성
Author
Sang Chul Shim, Byung Won Woo, Chil Hoon Doh, Kui Nam Choi, Young Kuk Yeo

심상철, 우병원, 도칠훈, 최귀남, 여영국
Keywords
Abstract
에탄올성 사카르보닐 철산염, HFe(CO)4-와 수용성 숙신알데히드를 조합하면 아미노기를 피롤리딘 고리로 선택적 전환을 하는데 매우 효과적이다. 페닐렌디아민은 일산화탄소 압력, 실온, 철산염존재하에서 숙신알데히드와 반응해서 대응하는 피롤리딘을 보통의 수득률로 주었다. 이 반응에 철산염-숙신알데히드-페닐렌디아민계에서 몰비가 1.0:1.0:1.0일 때는 1개의 피롤리딘고리를, 1.0:2.0:1.0의 경우는 두개의 피롤리딘 고리를 선택적으로 주었다.

Ethanolic tetracarbonylhydridoferrate, HFe(CO)4-, combined with aqueous succinaldehyde is very efficient for the selective transformation of an amino group into a pyrrolidine ring. Phenylendiamines react with aqueous succinaldehyde in the presence of HFe(CO)4-, at room temperature under atmospheric pressure of carbon monoxide to give the corresponding pyrrolidines in moderate yields. In these reactions, the molar ratio of 1.0:1.0:1.0 of the ferrate-succinaldehydephenylenediamine system gave one pyrrolidine ring, and the case of 1.0:2.0:1.0 gave two pyrrolidine rings, selectively.

Page
641 - 645
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