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Journal of the Korean Chemical Society (JKCS)

ISSN 1017-2548(Print)
ISSN 2234-8530(Online)
Volume 34, Number 6
JKCSEZ 34(6)
December 20, 1990 

 
Title
Effects on n-Alcohols on the Amino-Proton Chemical Shifts and on the Hindered Rotation about the N-C(O) Bond of Acetamide

아세트아미드의 아미노 양성자의 화학적 이동과 N-C(O) 결합주위의 부자유회전에 미치는 n-알코올 용매 효과
Author
Soon-Ki Kwon, Jong-Ho Choi, Young-Sang Choi, Chang-Ju Yoon, Dae-Keun Kwon

권순기, 최종호, 최영상, 윤창주, 권대근
Keywords
Abstract
n-알코올 용매에서 아세트아미드(AA)의 아미노 양성자의 nmr 화학적 이동과 선모양을 온도의 함수로 조사 연구하였다. 아미노 양성자의 화학적 이동 변화를 용매의 극성 파라미터 중에서 Reichardt의 ET(30)으로 고찰하여 그들 사이에 다음과 같은 관계가 존재함을 밝혔다. δobs = δo + aET (30) + b[ET(30)]2 여기서 δo는 용질의 기체 상태 또는 ET(30)가 0인 상태에서의 용질의 화학적 이동이며, a는 알코올 용액에서 용질이 갖는 고유한 특성이며, b는 용질-용매의 상호작용을 나타내는 상수이다. 또한, 선모양의 분석에서 얻은 N-C(O) 결합 주위로의 부자유회전 장애도 아미노 양성자에 대한 화학적 이동의 행동과 유사하게 용매의 ET(30)과 밀접한 관계가 있음을 알아 내었다.

1H-nmr chemical shifts and lineshapes of amino-protons of acetamide (AA) in n-alcohols were determined. The chemical shifts are discussed by the Reichardt's solvent polarity parameter, ET(30). The following relationship between δobs and ET(30) was obtained. δobs = δo + aET (30) + b[ET(30)]2 where δo is the chemical shift of the solute in gaseous state or at ET(30) = 0, a is a characteristic constant for the protons of AA in n-alcohol solutions and b is a constant for the solute (AA)-solvent (n-alcohols) interaction. The barrier of the hindered rotation about the N-C(O) bond in AA was obtained by analysis of the lineshapes of the amino-protons in AA. The behavior of the internal rotation as well as chemical shifts of the amino-protons in AA has been found to be closely related to the ET(30) of n-alcohols.

Page
509 - 516
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