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Journal of the Korean Chemical Society (JKCS)

ISSN 1017-2548(Print)
ISSN 2234-8530(Online)
Volume 33, Number 5
JKCSEZ 33(5)
October 20, 1989 

 
Title
Palladium Catalyzed New Synthesis of Divinyl Ketones and Divinyl α-Diketones

팔라듐 촉매를 이용한 디비닐케톤과 디비닐 α-디케톤의 새로운 합성
Author
Jin-Il Kim, Kwang-Hyek Lee, Seung-Jae Im

김진일, 이광혁, 임승재
Keywords
Abstract
팔라듐 촉매를 이용하여 할로겐화 비닐의 CO 첨가반응과 짝지음 반응을 동시에 진행시키는 CO 첨가 호모 짝지음 반응을 실시하여 비교적 좋은 수득률로 대칭 디비닐케톤 및 디비닐 α-디케톤을 합성하였다. 촉매로는 palladium(Ⅱ) acetate에 2mol%의 리간드를 사용하고 염기는 3당량의 tributylamine, 극성 용매를 사용하여 10기압의 일산화탄소 존재 하에 100℃에서 반응을 실시한 경우 디비닐 α-디케톤을 가장 좋은 수득률로 얻을 수 있었으며, 일산화탄소 상압 하에서는 주로 디비닐케톤이 합성되었다. 또한, 여러가지 할로겐화 비닐에 대해 위와 같은 반응조건으로 반응을 실시해 본 결과 예상한 대로 순조롭게 반응이 진행되어 여러가지의 디비닐케톤 및 디비닐 α-디케톤을 선택적으로 합성할 수 있음을 확인하였다.

Symmetrical divinyl ketones and divinyl α-diketones were synthesized in moderately good yields through palladium catalyzed carbonylative homocoupling reaction of vinylic halides. Divinyl α-diketones were obtained in the highest yield in the presence of 10 atm of carbon monoxide, using 2 mol% ligand added to palladium(Ⅱ) acetate as catalyst and three equivalents of tributylamine as base in polar solvent at 100℃. Divinyl ketones were synthesized mainly under atmospheric pressure of carbon monoxide. The reaction was also proceeded to several other vinylic halides under the above reaction condition. Thus, divinyl ketones and divinyl α-diketones were synthesized selectively as expected.

Page
522 - 529
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