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Journal of the Korean Chemical Society (JKCS)

ISSN 1017-2548(Print)
ISSN 2234-8530(Online)
Volume 31, Number 3
JKCSEZ 31(3)
June 20, 1987 

Studies on the Quaternization of Tertiary Amine (Ⅴ). The Quaternization of Pyridine with Phenacyl Arenesulfonates

3차 아민의 4차화 반응에 관한 연구 (제 5 보). 페나실 아렌술포네이트류에 의한 피리딘의 4차화반응
Oh Seuk Lee

페나실 치환 벤젠술포네이트류와 피리딘의 반응속도를 아세토니트릴과 메탄올 용매속에서 각각 35,45, 그리고 55℃에서 전기전도도법으로 측정하였다. 이탈기 내의 치환기 효과는 치환기의 전자끌기 능력이 클수록 반응이 빨라지므로써 이탈기의 이탈 능력이 반응속도에 직접 영향을 미쳤다. 또한 양성자성 용매인 메탄올과 비양성자성 용매인 아세토니트릴에서의 반응을 비교한 결과 수소결합을 통한 특성 용매화가 작용되고 있음을 알 수 있다. 그러므로 이 반응에서 피리딘이 기질의 카르보닐기에 속도 결정 단계로 첨가되는 메카니즘을 배제시킬 수 있었다.

The effect of substituent in leaving group on the rates of reactions of phenacyl substituted-benzenesulfonates with pyridine was determined conductometrically in acetonitrile and in methanol at 35, 45, and 55℃, respectively. The reaction rate became faster in proportion to electron-attracting ability of substituent, which indicates that the substituent in leaving group can directly control reaction rate. It was shown that the specific to the carbonyl carbon as the rate-determining step.

280 - 286
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