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Journal of the Korean Chemical Society (JKCS)

ISSN 1017-2548(Print)
ISSN 2234-8530(Online)
Volume 29, Number 5
JKCSEZ 29(5)
October 20, 1985 

 
Title
Solvolysis of Anthraquinone-2-Carbonyl Chloride in Binary Solvent Mixtures

이성분 혼합용매계에서 염화 안트라퀴논-2-카르보닐의 가용매 분해반응
Author
Jong Pal Lee, Dae Dong Sung, Tae Sup Uhm, Ikchoon Lee, Se Chul Sohn

이종팔, 성대동, 엄태섭, 이익춘, 손세철
Keywords
Abstract
메탄올-아세토니트릴, 메탄올-아세톤, 에탄올-아세토니트릴 및 에탄올-아세톤의 이성분 혼합용매에서 2-염화 안트라퀴논 카르보닐의 가용매분해반응 속도상수를 전기전도도법으로 측정하였다. 메탄올-아세토니트릴 이성분 혼합용매계에서는 메탄올의 몰분율 XMeOH = 0.73∼0.81에서, 메탄올-아세톤 이성분 혼합용매계에서는 메탄올의 몰분율 XMeOH = 0.83에서 각각 최대 반응속도 현상이 나타났다. Kivinen 관계식과 Grunwald-Winstein 관계식등의 적용으로 부터 본 반응이 SN2형태의 반응메카니즘으로 진행함을 알 수 있었다. Taft의 분광용매화 관계식의 적용으로 부터 메탄올-아세토니트릴 및 메탄올-아세톤 혼합용매계에서는 용매의 수소결합주게효과(α)와 극성-편극성 효과가 중요하게 작용함을 알 수 있었으며, 에탄올의 이성분 혼합용매계에서는 용매의 수소결합주게 효과만 이 반응에 크게 기여함을 알 수 있었다.

The rate constants for the solvolysis of anthraquinone-2-carbonyl chloride in binary solvent mixtures, methanol-acetonitrile, methanol-acetone, ethanol-acetonitrile and ethanol-acetone, have been studied by means of conductometry. Maximum rate phenomena were observed at the methanol mole fraction, XMeOH = 0.73∼0.81 for methanol-acetonitrile and at XMeOH = 0.83 for methanol-acetone mixtures. The Kivinen and Grunwald-Winstein plots indicated that the reaction proceeds via SN2 type mechanism. Application of Taft's solvatochromic correlation on the solvolysis rate revealed that both α and π* are important for reactions in methanol-acetonitrile and methanol-acetone mixtures, while only α influences significantly on the rate in ethanol-acetonitrile and ethanol-acetone mixtures.

Page
465 - 471
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