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Journal of the Korean Chemical Society (JKCS)

ISSN 1017-2548(Print)
ISSN 2234-8530(Online)
Volume 29, Number 3
JKCSEZ 29(3)
June 20, 1985 

 
Title
Linear Free Energy Relationship on the Chemical Shift of Imidoyl Proton in N-benzylideneaniline Derivatives by PMR Spectrometry

핵자기 공명분광법에 의한 N-Benzylideneaniline 유도체중 Imidoyl Proton 의 Chemical Shift 에 미치는 자유에너지 관계
Author
Nack-Do Sung, Cheon-Kyu Park, Moon-Kyu Park, Ki-Sung Kwon, Tae-Rin Kim

성낙도, 박천규, 박문규, 권기성, 김태린
Keywords
Abstract
N-benzylideneaniline 유도체의 C-phenyl group 파라위치에 치환기가 변화함에 따라 imidoyl양성자의 화학적 이동 (Hα-SCS)에 미치는 자유에너지 직선관계(LFER)를 검토하기 위하여 치환기별 Hα-SCS와 σ,σ+, σI,σR, F 및 R등의 여러가지 자유에너지 관계 파라미터를 Hammett, Okamoto-Brown식과 그리고 Taft, Swain-Lupton의 DSP식에 적용한 바, 2.8∼3.2의 섞임계수(blending coefficient values, λ)값을 얻음으로써 공명효과(R)가 유발효과(I)나 장효과(F)보다 Hα-SCS에 크게 영향을 미친다는 사실을 알 수 있었으며 Swain-Lupton의 식으로 구한 %R = 66.6 and %F = 33.4의 값으로 부터 Hα-SCS에 미치는 공명효과(R)와 장효과(F)의 비가 2:1이라는 정량적인 관계를 알았다.

The effects of linear free energy relationship (LFER) on the imidoyl proton (Hα)-substituent chemical shift (SCS) in case of varying para-substituted C-phenyl group in N-benzylideneaniline derivatives were studied. The Hα-SCS values and LFER parameters such as σ,σ+, σI,σR, F and R were applied to the Hammett, Okamoto-Brown, and Taft, Swain-Lupton's dual substituents parameter (DSP) equations. The results were: (1) the blending coefficient values, λ = 2.8∼3.2, it's means that the resonance effect (R) was larger than inductive effect (I) and field effect (F), and (2) the values of percent resonance and percent field effects were %R = 66.6 and %F = 33.4, respectively, yielding the ratio of resonance effect (R) to field effect (F) of 2 : 1.

Page
277 - 282
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