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Journal of the Korean Chemical Society (JKCS)

ISSN 1017-2548(Print)
ISSN 2234-8530(Online)
Volume 29, Number 3
JKCSEZ 29(3)
June 20, 1985 

 
Title
Study on Relative Stability of Geometrically Constrained Cyclopropylcarbinyl Cation by 19F-NMR Spectroscopy

풀루오르 19-NMR을 이용한 구조적으로 고정된 사이크로프로필카르비닐 양이온의 상대적 안정도의 비교
Author
Jung-Hyu Shin, Bo-Hyeon Yoon

신정휴, 윤보현
Keywords
Abstract
고정된 사이크로 프로판환을 가진 양이온계에서 구조적 변화에 따른 상대적 안정도를 불소 19-핵자기공명분광기로 분석 검토했다. 이를 위해 8-파라-불화벤젠트리사이크로 옥탄 양이온과 9-파라불화벤젠 트리사이크로 노난 및 10-파라불화벤젠 트리사이크로데칸 양이온을 해당알코올과 불화황산과의 반응에서 얻었다. 풀루오르 19-NMR 스펙트럼에서 얻어진 결론은 사이크로프로판환이 양이온 탄소의 궤도와 σ 컨쥬게이션을 위해 대칭적이며 바이섹트 구조의 유지가 하전의 안정화에 매우 중요한 요인인 반면, 사이크로 프로판기의 면과 양하전을 띈 탄소와 연결되는 결합각도(θ)의 변화는 하전의 안정화에 영향이 없음을 보여주었다.

The relative stability as a function of geometry in rigid cyclopropylcarbinyl cations was examined by 19F-nmr spectroscopy. 8-p-Fluorophenyl-tricyclo[3.3.1.02,7]octane-8-yl-(Ⅰ), 9-p-fluorophenyl-tricyclo[3.3.1.02,8]nonane-9-yl (Ⅱ), and 10-p-fluorophenyl-tricyclo[4.3.1.02,9]decane-10-yl cation(Ⅲ) were prepared from the corresponding carbinols in FSO3H-SO2ClF solution at -120℃. 19F-nmr data indicate that the symmetrical bisected geometry of cyclopropane ring for σ-conjugation is a very impotant factor in charge delocalization. However, varied orientation of the bond angle θ within the bisected conformation does not affect the charge delocalization into the cyclopropane ring.

Page
213 - 219
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