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Journal of the Korean Chemical Society (JKCS)

ISSN 1017-2548(Print)
ISSN 2234-8530(Online)
Volume 29, Number 2
JKCSEZ 29(2)
April 20, 1985 

 
Title
NMR Investigation on the Intermolecular Hydrogen Bondings of the Macrocyclic Compounds Containing Nitrogen-Oxygen Donor Sets

질소-산소 주게 거대고리 화합물의 분자간 수소결합에 관한 NMR 연구
Author
Chang-Ju Yoon, Jeong Kim, Si-Joong Kim

윤창주, 김정, 김시중
Keywords
Abstract
클로로포름 용액에서 1,10-diaza-4,7,13,16-tetraoxacyclooctadecane(cryptand 22), 1,7-diaza-4,10,13-trioxacyclopentadecane(cryptand 21), 1,12,15-triaza-5,8-dioxa-3,4:9,10-dibenzocycloheptadecane (N3O2) 및 1,12-diaza-5,8-dioxa-3,4:9,10-dibenzocyclotetradecane (N2O2)의 분자간 수소결합을 1H-nmr 분광법으로 여러 온도에서 조사하였다. 묽은 용액에서 이 화합물들은 -NH기를 통한 수소결합에 의하여 이합체를 형성한다. 수소결합형성에 대한 평형상수 값의 크기는 cryptand 22 > cryptand 21 > N3O2 > N2O2의 순위이었다. 이 평형에는 분자구조의 대칭성과 분자내의 -NH기의 수와 위치가 영향을 미치고 있었다.

The intermolecular hydrogen bondings of 1,10-diaza-4,7,13,16-tetraoxacyclooctadecane(cryptand 22), 1,7-diaza-4,10,13-trioxacyclopentadecane(cryptand 21), 1,12,15-triaza-5,8-dioxa-3,4:9,10-dibenzocycloheptadecane (N3O2) and 1,12-diaza-5,8-dioxa-3,4:9,10-dibenzocyclotetradecane (N2O2) have been studied in chloroform solutions by 1H-nmr spectrometry at various temperatures. The molecules dimerize each other with the hydrogen bonds through N-H groups in the dilute solutions. The formation constants of the hydrogen bonds are in the order of cryptand 22 > cryptand 21 > N3O2 > N2O2. It appears that the constants depend on the molecular symmetry, the number of N-H group, and the localization of N-H groups in the molecule.

Page
151 - 157
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