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Journal of the Korean Chemical Society (JKCS)

ISSN 1017-2548(Print)
ISSN 2234-8530(Online)
Volume 27, Number 1
JKCSEZ 27(1)
February 20, 1983 

 
Title
Solvent Effect on the Nucleophilic Substitution Reaction of Naphthalene Sulfonyl Chloride with Pyridine

염화나프탈렌술포닐과 피리딘의 친핵성 치환반응에 대한 용매효과
Author
Ikchoon Lee, Tae Seop Uhm, Dae Dong Sung, Geol Yeom

이익춘, 엄태섭, 성대동, 염걸
Keywords
Abstract
단일양성자성용매(메탄올, 에탄올, 1-프로판올)와 단일반양성자성용매(아세톤, 아세토니트릴, 아세토페논, 니트로벤젠) 및 이성분혼합용매계(메탄올-아세톤, 메탄올-아세토니트릴, 메탄올-벤젠)에서 염화나프탈렌술포닐과 피리딘의 친핵성치환반응에 미치는 용매효과를 전기전도도법으로 연구하였다. 단일양성자성용매의 반응속도상수는 유전상수가 큰 쪽에서 크게 관측되었고 반양성자성 용매의 반응속도상수는 유전상수가 큰 쪽에서 작게 나타났다. 아세토니트릴은 유전상수가 큰 반양성자성용매인데도 다른 반양성자성용매들보다 속도상수가 크게 관측되었다. 본 친핵성치환반응에서 용매효과는 π*가 중요하고 염소이온의 이탈효과보다 수소결합형성이 전이상태를 안정화시키는데 기여함을 알 수 있었다.

Solvent effects on nucleophilic substitution reaction of naphthalene sulfonyl chlorides with pyridine in protic and aprotic solvent have been studied by means of conductometry. Results showed that the rate constants increased with dielectric constants for protic solvents, while they decreased with dielectric constants for aprotic solvents, except for acetonitrile which has a higher dielectric constant but had also greater rate constant. The rate constants were shown to be more susceptible to polarity-polarizability parameter, π*, than to hydrogen bond donor acidity parameter, α, indicating that the pulling effect of hydrogen bonding solvent.

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