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Journal of the Korean Chemical Society (JKCS)

ISSN 1017-2548(Print)
ISSN 2234-8530(Online)
Volume 24, Number 1
JKCSEZ 24(1)
February 20, 1980 

Reaction of Thianthrene Cation Radical Perchlorate with Thioxanthene. Synthesis of Thioxanthene Derivatives

티안트렌 양이온 자유라디칼과 염소산염과 티오크잔틴의 반응. 티오크잔틴 유도체의 합성
Kyongtae Kim

아세토니트릴 용매에 녹은 티안트렌 양이온 자유라디칼 과염소산염과 티오크잔틴을 반응시키면 티안트렌과 티오크잔틴 양이온 라디칼 대신에 티오크잔틸이움 이온이 생성된다. 이 혼합물에 아니솔, 아닐린, N,N-디에틸아닐린, 카테콜, 에틸벤젠 등을 가해 줌으로서 각각 9위치에 치환기를 가진 티오크잔틴을 얻었다. 디벤조-18-크라운-6-에테르, 디페닐수은과 삼페닐포스핀과의 반응에서도 같은 유형의 생성물이 얻어진다. 그러나 전자받게를 가진 방향족 화합물과의 반응은 너무 느리거나 반응이 일어나지 않았다.

The reaction of thianthrene cation radical perchlorate with thioxanthene in acetonitrile gave thianthrene and dark reddish thioxanthylium ion instead of thioxanthene cation radical. Addition of aromatic nucleophiles such as anisole, aniline, N,N-diethylaniline, catechol, ethylbenzene, to the above mixture yielded the corresponding thioxanthenes with substituent at 9 position. Reactions with dibenzo-18-crown-6-ether, diphenylmercury, and triphenylphosphine gave similar products. However, reactions with aromatics with electron-withdrawing group were either too slow or inert to such a reaction.

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