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Journal of the Korean Chemical Society (JKCS)

ISSN 1017-2548(Print)
ISSN 2234-8530(Online)
Volume 22, Number 5
JKCSEZ 22(5)
October 20, 1978 

Nucleophilic Displacement at Sulfur Center (ⅩⅠ). Reaction of Naphthalenesulfonyl Chlorides with Anilines

황의 친핵성 치환반응 (제11보). 염화나프탈렌술포닐과 아닐린과의 반응
Ikchoon Lee, Taeseop Uhm, Euk Suk Lee

이익춘, 엄태섭, 이억석
1-염화 및 2-염화나프탈렌술포닐과 아닐린과의 반응에서 그 반응의 유사 일차 반응속도상수(kobs)를 구하고 또한 2차 반응속도 상수 k2및 3차반응 촉매속도상수 k3도 kobs로 부터 구하였다. 1-염화나프탈렌술포닐과의 반응에서는 Peri-hydrogen 효과가 관측되었다. 또한 Brensted 그림표에서는 큰 값의 β와 Hammett 그림표의 기울기로부터 크 음의 ρ값을 얻었다. 따라서 이 반응의 메카니즘은 매우 낮은 활성화파라미터의 값을 갖는 결과로 SAN 반응메카니즘과 잘 일치되지만 associative Sn2 메카니즘으로도 동일하게 잘 설명될 수 있었다.

Pseudo-first order rate constants kobs were determined for the reactions of naphthalenesulfonyl chlorides (1-NSC and 2-NSC) and anilines. The second order rate constant k2 and third order catalytic k3 were then determined from kobs. For 1-NSC peri-hydrogen effect was observed. The large Brønsted β and large negative slopes ρ for the Hammett plots were obtained. These results with the unsually low values of activation parameters were consistent with the SAN-elimination mechanism, but these can be equally well interpreted with the associative SN2 mechanism.

281 - 288
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