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Journal of the Korean Chemical Society (JKCS)

ISSN 1017-2548(Print)
ISSN 2234-8530(Online)
Volume 20, Number 4
JKCSEZ 20(4)
August 20, 1976 

The Reaction between Organothioenamine Phosphonate and Styrene Oxide

유기 티오엔아민 포스포네이트와 산화스티렌과의 반응
Keun Jae Kim, Chi Sun Hahn

김근재, 한치선
Organothioenamine phosphonate와 styrene oxide 와의 반응에서 얻어진 생성물의 구조를 규명한 결과 그것이 cyclopropane 유도체임을 알았다. 이것은 반응이 styrene oxide에 대한 thioenamine phosphonate의 친핵공격에 의해서 생긴 산소 음이온이 다시 인 원자를 공격함으로서 중간체로 betain이 형성 된다음 이어서 약한 P-C 결합이 끊어지면서 생성물로 이끌어져 감을 가리켜 주고있다. 또한 생성물의 광학활성을 조사한 결과는 우회전성 이어서 이 반응은 중간체에서 생긴 benzyl carbon의 입체적 효과를 받으며 어디까지나 안정한 경로를 거쳐서 이끌어져 감을 알 수 있었다.

The fact that a reaction between organothioenamine phosphonate and styrene oxide produces a derivative of cyclopropane has been proved by structural identification. This suggests that an anionic oxygen atom from the ring opening of the styrene oxide by nucleophilic attack of thioenamine phosphonate links to the phosphorous atom to from a betaine as an intermediate which is followed by cleavage of the weak P-C bond. The dextrorotatory optical activity of the product showed that the reaction was under the control of steric stability of the benzyl carbon in styrene which leads to the product through a sterically stable pathway.

295 - 298
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