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Journal of the Korean Chemical Society (JKCS)

ISSN 1017-2548(Print)
ISSN 2234-8530(Online)
Volume 18, Number 6
JKCSEZ 18(6)
December 20, 1974 

Organotitanium Chemistry (Ⅲ). The Reactions of Titanium Tetrachloride with Piperidine and Diphenylamine

유기티탄 화학 (제3보). 사염화티탄과 피페리딘 및 디페닐아민과의 반응
Young Sun Uh, Hoosung Lee, Youn Soo Sohn

어용선, 이후성, 손연수
사염화티탄과 피페리딘 및 디페닐아민의 반응을 반응생성물들을 분리하여 규명함으로써 설명하였다. 사염화티탄과 피페리딘은 부가반응과 치환반응이 다음과 같이 동시에 일어남을 알 수 있었다. TiCl4+C5H10NH→TiCl4·C5H10NH, TiCl4+C5H10→TiCl3·NC5H10+HCl 부가반응은 비교적 빨리 일어나며 수분내에 반응이 완결되는데 비하여 치환반응은 매우 느리게 일어난다. 위의 두 반응생성물을 모두 분리하여 화학분석결과와 핵자기공명 및 적외선 스펙트럼을 고찰 함으로써 완전히 규명하였다. 이들 반응생성물에는 모두 피페리딘의 염화수소염이 공침됨을 알 수 있었다. 그러나 디페닐아민의 경우, 위의 반응과 아주 비슷하게 일어나지만 부가반응 생성물은 순수하게 얻을 수 있었다.

The direct reactions of titanium tetrachloride with piperidine and diphenylamine in dichloromethane have been studied by examining the isolated reaction products. In the reaction with piperidine, titanium tetrachloride undergoes both addition and substitution reactions as in the following: TiCl4 + C5H10NH → TiCl4·C5H10NH TiCl4 + C5H10NH → TiCl3·NC5H10 + HCl The addition reaction is relatively fast and completed in minutes whereas the substitution reaction is very slow. The both reaction products coprecipitated with piperidine hydrochloride formed during the substitution reaction were isolated and characterized. The reaction with diphenylamine resembles to the above reaction but the addition compound could be obtained in pure crystal form.

408 - 414
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