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Journal of the Korean Chemical Society (JKCS)

ISSN 1017-2548(Print)
ISSN 2234-8530(Online)
Volume 16, Number 5
JKCSEZ 16(5)
October 20, 1972 

 
Title
Chemical Modification of Guanine with Phenylglyoxyal

페닐글리옥살에 의한 구아닌의 화학적 변형
Author
Inwon Park, Sungkeun Chang, Kangryul Lee

박인원, 장성근, 이강렬
Keywords
Abstract
페닐글리옥산과 구아닌 사이의 부가생성물을 얻었다. 그 구조는 글리옥살-구아닌 부가생성물과 유사하다. 페닐글리옥살의 알데히드기는 구아닌의 1-N의 위치에, 케토기는 구아닌의 N2위치에 부가된다. 부가생성물의 구조는 질량분광법, 핵자기 공명분광법 및 과요오드산염 산화법에 의하여 결정하였다. 부가생성물을 과요오드산염으로 산화하여 N2-벤조일-구아닌을 얻었다. 이 결과에 근거하여 구조식 I과 같이 구조를 밝혔다. 부가생성물은 알카리용액에서 안정하다. pH 12, 60℃에서 2시간을 가열하여도 페닐글리옥살과 구아닌으로 해리되지 않는다. 부가생성물은 산성 에탄올에 녹지만 중성 또는 알카리성 물에는 녹지 않는다. 이 물질은 구아닌의 A280/A260의 값에 비하여 낮은 값을 가진다.

The adduct between phenylglyoxal and guanine was prepared. The structure of the adduct is similar to the glyoxal-guanine adduct. Aldehyde group of phenylglyoxal is added to 1-N of guanine base, and keto group is added to N2 of guanine base. The structure of the adduct was determined by mass spectrometry, nuclear magnetic resonance spectroscopy and periodate oxidation. Periodate oxidation produced N2-benzoyl-guanine from the adduct. On the basis of these results, ittvhas been assigned the structure I. The adduct is stable in alkaline solution: It does not dissociate into phenylglyoxal and guanine even after 2 hours heating at 60℃ at pH 12. The adduct is soluble in acidic ethanol, and is slightly soluble in neutral or alkaline water. It has a lower A280/A260 ratio at pH 1 compared to that of guanine.

Page
298 - 303
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