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Journal of the Korean Chemical Society (JKCS)

ISSN 1017-2548(Print)
ISSN 2234-8530(Online)
Volume 15, Number 6
JKCSEZ 15(6)
December 20, 1971 

The Complexes of Iodine with Ortho-Substituted Anilines in Carbon Tetrachloride

오르토 치환 아닐린과 요오드 사이의 착물에 관한 연구
Bu Yong Lee, Sang Up Choi

이부영, 최상업
아닐린, o-톨루이딘, o-에틸아닐린, o-클로로아닐린등과 I2사이의 상호작용을 자외선 분광광도법으로 조사한 결과 CCl4 용액내에서 아닐린 또는 상기 o-치환 아닐린과 I2 사이에 1:1 착물이 형성됨을알았다. 이들 착물의 실온에서의 형성상수를 구한 결과 다음과 같은값을 얻었다. C6H5NH2·I2, 12.8l mole-1; o-CH3C6H4NH2·I2, 9.31l mole-1; o-C2H5C6H4NH2·I2, 3.15l mole-1; o-ClC6H4NH2·I2, 0.576 l mole-1. 본 실험결과를 전 실험의 결과와 비교하면 I2·아민 착물의 안정도가 다음 순으로 감소함을 알 수 있다. C6H5N(C2H5)2 > C6H5N(CH3)2 > C6H5NH2 > ο-CH3C6H4NH2 > ο-C2H5C6H4NH2 > ο-ClC6H4NH2 이들 착물의 상대적 안정도는 치환기의 유발효과와 입체효과에 의하여 설명될 수 있다.

The interactions of aniline, ο-toluidine, ο-ethylaniline and ο-chloroaniline with iodine in carbon tetrachloride solution have been examined through spectrophotometric measurements. The results indicate that both aniline and the ο-substituted anilines examined form one-to-one complexes with I2in solution. The formation constants of the complexes measured at room temperature are 12.8, 9.31, 3.15 and 0.576 l mole-1, respectively. Comparison of these results with previous experimental results indicates that the relative stabilities of the I2-amine complexes decrease in the following order: C6H5N(C2H5)2 > C6H5N(CH3)2 > C6H5NH2 > ο-CH3C6H4NH2 > ο-C2H5C6H4NH2 > ο-ClC6H4NH2. This may support the conclusion that the relative stabilities of these complexes are explained by the inductive effect and steric hindrance of the substituents.

312 - 317
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