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Journal of the Korean Chemical Society (JKCS)

ISSN 1017-2548(Print)
ISSN 2234-8530(Online)
Volume 49, Number 1
JKCSEZ 49(1)
February 20, 2005 

 
Title
The Development of a New Synthetic Method for Cyclic Dehydroamino Acid Derivatives by the Intramolecular Cyclization Reaction via Imine Anion

이민 음이온에 의한 분자 내 고리화 반응을 이용한 고리형 디하이드로 아미노산 유도체의 합성에 관한 연구
Author
Keun Ho Chun*

전근호*
Keywords
이민 음이온, 디하이드로 아미노산, 분자내 고리형성반응 , Imine Anion, Dehydroamino Acid, Intramolecular Cyclization
Abstract
아미노기가 아마이드 형태로 보호되고 측쇄에 mesyl 기를 이탈기로 갖고 있는 디하이드록시 아미 노산 유도체를 D-arabinose를 출발 물질로 하여 합성한 후 염기로 처리하면 아마이드 N에 부착된 H가 떨어지 면서 이민 음이온(imine anion)이 형성된다. 생성된 이민 음이온은 즉시 분자 내 mesyl 기를 공격하여 치환시 킴으로써 분자 내 고리형성 반응을 하게 된다. 결과적으로 3 개의 OH 기가 5 각형 고리에 부착된 고리형 디 하이드로 아미노산 유도체를 높은 수득율로 얻을 수 있었다.

The polyhydroxy dehydroamino acid derivative that has a mesyl group as a leaving group was synthesized starting from D-arabinose. When this dehydroamino acid was treated with strong base, a hydrogen on amide nitrogen was abstracted to form an imine anion. The resulting imine anion immediately performed a substitution reaction with a carbon that has a mesyl group, and a new cyclized dehydroamino acid derivative was produced in high yield.

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