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Journal of the Korean Chemical Society (JKCS)

ISSN 1017-2548(Print)
ISSN 2234-8530(Online)
Volume 46, Number 4
JKCSEZ 46(4)
August 20, 2002 

Basicity Constants(pKBH+) of 5-Substituted 2-Furaldehydes

5-치환 2-Furaldehyde류의 염기도 상수
Jong-Pal Lee, Gui-Taek Lim, Yong-Hee Lee, In-Sun Koo , Zoon-Ha Ryu

이종팔, 임귀택, 이용희, 구인선, 류준하
5-치환 2-Furaldehyde류의 양성자화 반응을 25℃, 황산 수용액 속에서 분광광도법으로 조사하여 각 반응물질의 염기도 상수인 pKBH+값을 과산도 (execess acidity)법으로 구하였다. 전자 주게 치환기를 가진 5-methyl-2-Furaldehyde의 염기도 상수는 전자 받게 치환기를 가진 5-nitro-2-Furaldehyde의 염기도 상수보다 크게 나타났으며 pK단위로 3.25정도 차이가 나는 것을 알수 있었다. 각 반응기질의 양성자화 반응으로부터 형성된 짝산의 용매화 정도를 나타내는 m*값은 본 반응계와 유사한 반응물질인 acetophenone과 비슷한 크기로 나타남을 알 수 있었다.2-Furaldehyde의 치환기 변화에 따른 염기고 상수의 변화 값인 -△pKBH+과 m*의 상관관계가 좋은 직선성을 보였다

The protonation equilibrium of 5-substituted 2-furaldehydes is investigated spectrophotometrically in aqueous sulfuric acid at 25℃ and the basicity constants(pKBH+) of the substrates is calculated by means of the excess acidity method. The basicity constant of 5-metyl-2-furaldehyde having electron donating group is larger than that of 5- nitro-2-furaldehyde having electron withdrawing group. Difference between the basicity constants(pKBH+) of these two compounds was about 3.25 pK unit. The m* value which is the degree of solvation of the protonated substrate is similar to that of acetophenone having same protonation site. The dependence of pKBH+ on m* value shows good linear cor-relation.

323 - 329
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